Το πρωΐ της 9ης Σεπτεμβρίου του 1944 και έξω από το Καρυόφυτο, ομάδα Ελλήνων ανταρτών υπό τον Καπετάν-Μάρκο (Μερκούριος Γεκτίδης) προσέβαλλε μια εμπροσθοφυλακή βουλγαρικού τμήματος, σκοτώνοντας αρκετούς από τους άνδρες του. Σύντομα όμως ο εχθρός ανασυγκροτήθηκε με ενισχύσεις που κατέφθασαν από τις γύρω περιοχές (Σταυρούπολη, Νεοχώρι, Λεκάνη αλλά και Ξάνθη) με αποτέλεσμα την υποχώρηση των ελλήνων μαχητών.

Σαν αντίποινα για την επίθεση αυτή ισχυρές βουλγαρικές δυνάμεις κύκλωσαν το χωριό και στη συνέχεια επιδόθηκαν σε μια ανελέητη σφαγή όσων αμάχων δεν είχαν προλάβει ή θελήσει να καταφύγουν στα βουνά. Αφού συγκέντρωσαν τους κατοίκους σε ομάδες, αρχικά λεηλάτησαν και εν συνεχεία πυρπόλησαν όλα τα σπίτια. Κατόπιν οδήγησαν τους κρατούμενους (κυρίως άνδρες) πολίτες σε διάφορα σημεία του χωριού (στο σχολείο, στην εκκλησία, στο “καραγάτσι“, στην “αχλαδιά του Κασαπάκη“) όπου τους εκτέλεσαν ομαδικά. Παράλληλα νεαρές γυναίκες βιάσθηκαν και δολοφονήθηκαν άγρια ακόμη και βρέφη λίγων μηνών δεν γλύτωσαν. Αναφέρονται δε περιπτώσεις που κάποιους άνδρες τους έκαψαν ζωντανούς ενώ άλλους τους έσφαξαν. Επιπλέον οι επιδρομείς τουφέκισαν και τον διορισμένο (κατοχικό) πρόεδρο του χωριού Βασίλιε Καίσεφ, ο οποίος τους εκλιπαρούσε να μην πειράξουν τους αμάχους.

Την επομένη ημέρα το χωριό παρουσίαζε την εικόνα ολοκληρωτικής καταστροφής. Συμπεριλαμβανομένης της εκκλησίας του Αγίου Δημητρίου, η πλειονότητα των κατοικιών και μαγαζιών του είχε μεταβληθεί σε ερείπια. Ο συνολικός απολογισμός της θηριωδίας των βουλγάρων στρατιωτών ήταν 38 δολοφονημένοι άνθρωποι, μεταξύ των οποίων αρκετά παιδιά και πολλοί γέροντες.